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Journal articles
Toward the Rational Design of Galactosylated Glycoclusters That Target Pseudomonas aeruginosa Lectin A (LecA): Influence of Linker Arms That Lead to Low-Nanomolar Multivalent Ligands
Shuai Wang
1
Lucie Dupin
2
Mathieu Noël
3
Cindy Carroux
4
Louis Renaud
5
Thomas Gehin
2
Albert Meyer
3
Eliane Souteyrand
2
Jean-Jacques Vasseur
3
Gérard Vergoten
6
Yann Chevolot
2
François Morvan
3
Sébastien Vidal
4
1
DEDUCTEAM - Deduction modulo, interopérabilité et démonstration automatique
Inria Saclay - Ile de France, LSV - Laboratoire Spécification et Vérification [Cachan]
Shuai Wang 1
Author Employer institution : Institut National de Recherche en Informatique et en Automatique
Lucie Dupin 2
Author
Mathieu Noël 3
Author
Cindy Carroux 4
Author
Louis Renaud 5
Author IdHAL : louis-renaud ORCID : https://orcid.org/0000-0002-5762-7715
Thomas Gehin 2
Author IdHAL : thomas-gehin
Albert Meyer 3
Author
Eliane Souteyrand 2
Author
Jean-Jacques Vasseur 3
Author
Gérard Vergoten 6
Author
Yann Chevolot 2
Author IdHAL : yann-chevolot ORCID : https://orcid.org/0000-0003-3479-3371
François Morvan 3
Author
Sébastien Vidal 4
Author
1
DEDUCTEAM - Deduction modulo, interopérabilité et démonstration automatique (ENS Cachan - France)
- Inria Saclay - Ile de France (1 rue Honoré d'Estienne d'Orves
Bâtiment Alan Turing
Campus de l'École Polytechnique
91120 Palaiseau - France)
- Inria - Institut National de Recherche en Informatique et en Automatique (Domaine de Voluceau Rocquencourt - BP 105 78153 Le Chesnay Cedex - France)
- LSV - Laboratoire Spécification et Vérification [Cachan] (Bâtiment d'Alembert 61 Avenue du Président Wilson 94235 CACHAN CEDEX - France)
- ENS Cachan - École normale supérieure - Cachan (61, avenue du Président Wilson - 94230 Cachan - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR8643 (France)
2
INL - C&N - INL - Chimie et Nanobiotechnologies (France)
- INL - Institut des Nanotechnologies de Lyon (France)
- ECL - École Centrale de Lyon (36 avenue Guy de Collongue - 69134 Ecully cedex - France)
- Université de Lyon (92 rue Pasteur - CS 30122, 69361 Lyon Cedex 07 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR5270 (France)
- INSA Lyon - Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (20 Avenue Albert Einstein,
69621 Villeurbanne cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- Université de Lyon (92 rue Pasteur - CS 30122, 69361 Lyon Cedex 07 - France)
- CPE - École supérieure de Chimie Physique Electronique de Lyon (Domaine Scientifique de la Doua Bâtiment Hubert Curien 43 Boulevard du 11 Novembre 1918 69616 Villeurbanne - France)
- UCBL - Université Claude Bernard Lyon 1 (43, boulevard du 11 novembre 1918, 69622 Villeurbanne cedex - France)
- Université de Lyon (92 rue Pasteur - CS 30122, 69361 Lyon Cedex 07 - France)
- ECL - École Centrale de Lyon (36 avenue Guy de Collongue - 69134 Ecully cedex - France)
3
IBMM - Institut des Biomolécules Max Mousseron [Pôle Chimie Balard] (Faculté de Pharmacie - 15 Av. Charles Flahault - BP 14 491 - 34093 Montpellier Cedex 5 - France)
- ENSCM - Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier (8 Rue de l'Ecole Normale 34296 Montpellier Cedex 5 - France)
- UM - Université de Montpellier (163 rue Auguste Broussonnet - 34090 Montpellier - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR5247 (France)
4
ICBMS - Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires (ICBMS UMR 5246 CNRS, Université de Lyon, Université Lyon 1, CNRS, INSA Lyon, CPE Lyon, bâtiment Lederer, 1 rue Victor Grignard, 69622 Villeurbanne Cedex, France - France)
- UCBL - Université Claude Bernard Lyon 1 (43, boulevard du 11 novembre 1918, 69622 Villeurbanne cedex - France)
- Université de Lyon (92 rue Pasteur - CS 30122, 69361 Lyon Cedex 07 - France)
- INSA Lyon - Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (20 Avenue Albert Einstein,
69621 Villeurbanne cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- Université de Lyon (92 rue Pasteur - CS 30122, 69361 Lyon Cedex 07 - France)
- École Supérieure Chimie Physique Électronique de Lyon (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR5246 (France)
5
INL - LOCI - INL - Lab-On-Chip et Instrumentation (France)
- INL - Institut des Nanotechnologies de Lyon (France)
- ECL - École Centrale de Lyon (36 avenue Guy de Collongue - 69134 Ecully cedex - France)
- Université de Lyon (92 rue Pasteur - CS 30122, 69361 Lyon Cedex 07 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR5270 (France)
- INSA Lyon - Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (20 Avenue Albert Einstein,
69621 Villeurbanne cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- Université de Lyon (92 rue Pasteur - CS 30122, 69361 Lyon Cedex 07 - France)
- CPE - École supérieure de Chimie Physique Electronique de Lyon (Domaine Scientifique de la Doua Bâtiment Hubert Curien 43 Boulevard du 11 Novembre 1918 69616 Villeurbanne - France)
- UCBL - Université Claude Bernard Lyon 1 (43, boulevard du 11 novembre 1918, 69622 Villeurbanne cedex - France)
- Université de Lyon (92 rue Pasteur - CS 30122, 69361 Lyon Cedex 07 - France)
- ECL - École Centrale de Lyon (36 avenue Guy de Collongue - 69134 Ecully cedex - France)
6
UGSF - Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle UMR 8576 (Université de Lille Sciences et technologies - UMR8576 CNRS Cité Scientifique - Bâtiment C9 F-59655 Villeneuve d’Ascq Cedex - France)
- INRA - Institut National de la Recherche Agronomique : USC1409 (France)
- Université de Lille (Lille - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR8576 (France)
Abstract : Anti‐infectious strategies against pathogen infections can be achieved through antiadhesive strategies by using multivalent ligands of bacterial virulence factors. LecA and LecB are lectins of Pseudomonas aeruginosa implicated in biofilm formation. A series of 27 LecA‐targeting glycoclusters have been synthesized. Nine aromatic galactose aglycons were investigated with three different linker arms that connect the central mannopyranoside core. A low‐nanomolar (Kd=19 nm, microarray) ligand with a tyrosine‐based linker arm could be identified in a structure–activity relationship study. Molecular modeling of the glycoclusters bound to the lectin tetramer was also used to rationalize the binding properties observed.
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadatas
https://hal-udl.archives-ouvertes.fr/hal-02116180
Contributor : Umr5246 Icbms <>
Submitted on : Tuesday, April 30, 2019 - 5:26:02 PM
Last modification on : Wednesday, July 8, 2020 - 12:44:07 PM
Contributor : Umr5246 Icbms <>
Submitted on : Tuesday, April 30, 2019 - 5:26:02 PM
Last modification on : Wednesday, July 8, 2020 - 12:44:07 PM
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Identifiers
- HAL Id : hal-02116180, version 1
- DOI : 10.1002/chem.201602047
Collections
EC-LYON | INRA | INL | CNRS | UNIV-LYON1 | INC-CNRS | INSA-LYON | INRIA | CHIMIE | UNIV-MONTPELLIER | UNIV-LILLE | INSA-GROUPE | UNIV-PARIS-SACLAY | UDL | ENS-CACHAN | INRAE
Citation
Shuai Wang, Lucie Dupin, Mathieu Noël, Cindy Carroux, Louis Renaud, et al.. Toward the Rational Design of Galactosylated Glycoclusters That Target Pseudomonas aeruginosa Lectin A (LecA): Influence of Linker Arms That Lead to Low-Nanomolar Multivalent Ligands. Chemistry - A European Journal, Wiley-VCH Verlag, 2016, 22 (33), pp.11785-11794. ⟨10.1002/chem.201602047⟩. ⟨hal-02116180⟩
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