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Journal articles
Glycoclusters with Additional Functionalities for Binding to the LecA Lectin from Pseudomonas aeruginosa
Anthony Angeli
1
Lucie Dupin
2
Mimouna Madaoui
1
Muchen Li
2
Gérard Vergoten
3
Shuai Wang
Albert Meyer
1
Thomas Gehin
2
Sébastien Vidal
4
Jean-Jacques Vasseur
1
Yann Chevolot
2
François Morvan
1
Gérard Vergoten 3
Author
Shuai Wang
Author Employer institution : Institut National de Recherche en Informatique et en Automatique
Albert Meyer 1
Author
Thomas Gehin 2
Author IdHAL : thomas-gehin
Sébastien Vidal 4
Author
Jean-Jacques Vasseur 1
Author IdHAL : jean-jacques-vasseur ORCID : https://orcid.org/0000-0002-4379-6139
Yann Chevolot 2
Author IdHAL : yann-chevolot ORCID : https://orcid.org/0000-0003-3479-3371
François Morvan 1
Author
1
IBMM - Institut des Biomolécules Max Mousseron [Pôle Chimie Balard] (Faculté de Pharmacie - 15 Av. Charles Flahault - BP 14 491 - 34093 Montpellier Cedex 5 - France)
- ENSCM - Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier (8 Rue de l'Ecole Normale 34296 Montpellier Cedex 5 - France)
- UM - Université de Montpellier (163 rue Auguste Broussonnet - 34090 Montpellier - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR5247 (France)
2
INL - C&N - INL - Chimie et Nanobiotechnologies (France)
- INL - Institut des Nanotechnologies de Lyon (France)
- ECL - École Centrale de Lyon (36 avenue Guy de Collongue - 69134 Ecully cedex - France)
- Université de Lyon (92 rue Pasteur - CS 30122, 69361 Lyon Cedex 07 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR5270 (France)
- INSA Lyon - Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (20 Avenue Albert Einstein,
69621 Villeurbanne cedex - France)
- Université de Lyon (92 rue Pasteur - CS 30122, 69361 Lyon Cedex 07 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- CPE - École supérieure de Chimie Physique Electronique de Lyon (Domaine Scientifique de la Doua Bâtiment Hubert Curien 43 Boulevard du 11 Novembre 1918 69616 Villeurbanne - France)
- UCBL - Université Claude Bernard Lyon 1 (43, boulevard du 11 novembre 1918, 69622 Villeurbanne cedex - France)
- Université de Lyon (92 rue Pasteur - CS 30122, 69361 Lyon Cedex 07 - France)
- ECL - École Centrale de Lyon (36 avenue Guy de Collongue - 69134 Ecully cedex - France)
3
UGSF - Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle - UMR 8576 (Université de Lille Sciences et technologies - UMR8576 CNRS Cité Scientifique - Bâtiment C9 F-59655 Villeneuve d’Ascq Cedex - France)
- Université de Lille (Lille - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR8576 (France)
- INRAE - Institut National de Recherche pour l’Agriculture, l’Alimentation et l’Environnement : USC1409 (France)
4
ICBMS - Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires (ICBMS UMR 5246 CNRS, Université de Lyon, Université Lyon 1, CNRS, INSA Lyon, CPE Lyon, bâtiment Lederer, 1 rue Victor Grignard, 69622 Villeurbanne Cedex, France - France)
- UCBL - Université Claude Bernard Lyon 1 (43, boulevard du 11 novembre 1918, 69622 Villeurbanne cedex - France)
- Université de Lyon (92 rue Pasteur - CS 30122, 69361 Lyon Cedex 07 - France)
- INSA Lyon - Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (20 Avenue Albert Einstein,
69621 Villeurbanne cedex - France)
- Université de Lyon (92 rue Pasteur - CS 30122, 69361 Lyon Cedex 07 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- École Supérieure Chimie Physique Électronique de Lyon (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR5246 (France)
Abstract : Due to the ability of Pseudomonas aeruginosa (PA) to develop antibiotic resistances, alternative therapeutic strategies have been proposed. Among others, carbohydrate multivalent molecules targeting lectin‐based virulent factors have been widely reported in particular those targeting LecA. LecA is a tetravalent galactose specific lectin involved in biofilm formation and cell internalization. Herein, we report the synthesis of 36 galactoclusters built from galactosides with aromatic and non‐aromatic aglycons and with an additional chain. The chains were either neutral or positively charged. Only the galactoclusters with naphthyl or tyrosine aglycon showed a moderate increase of binding for the positively charged 3‐dimethylammonium propyl chain. In contrast, the non‐aromatic galactoclusters display typically poorer binding properties towards LecA. The introduction of these side chains led to improved affinities up to becoming comparable to the high‐affinity aromatic galactoclusters.
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadatas
https://hal-udl.archives-ouvertes.fr/hal-02122269
Contributor : Umr5246 Icbms <>
Submitted on : Tuesday, May 7, 2019 - 11:25:11 AM
Last modification on : Wednesday, July 8, 2020 - 12:44:07 PM
Contributor : Umr5246 Icbms <>
Submitted on : Tuesday, May 7, 2019 - 11:25:11 AM
Last modification on : Wednesday, July 8, 2020 - 12:44:07 PM
Identifiers
- HAL Id : hal-02122269, version 1
- DOI : 10.1002/slct.201702131
Collections
EC-LYON | INL | CNRS | UNIV-LYON1 | INC-CNRS | INSA-LYON | CHIMIE | UNIV-MONTPELLIER | INSA-GROUPE | UNIV-PARIS-SACLAY | UDL | UNIV-LILLE | INRAE
Citation
Anthony Angeli, Lucie Dupin, Mimouna Madaoui, Muchen Li, Gérard Vergoten, et al.. Glycoclusters with Additional Functionalities for Binding to the LecA Lectin from Pseudomonas aeruginosa. ChemistrySelect, Wiley, 2017, 2 (32), pp.10420-10427. ⟨10.1002/slct.201702131⟩. ⟨hal-02122269⟩
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